Hidratos de carbono

HIDRATOS DE CARBONO

Generalidades

• Los hidratos de carbono o sacáridos son moléculas biológicas simples en cuanto a su composición química, sin embargo, desempeñan funciones vitales fundamentales. La denominación de hidratos de carbono se debe a que la mayoría de ellos responde a la fórmula estequiométrica (CH2O)n. 
• Unidades monoméricas de los hidratos de carbono son los monosacáridos; la unión de 2 monosacáridos forma los disacáridos. Cuando se unen pocas unidades monosacáridas se denominan oligosacáridos y polisacáridos cuando se unen muchos monómeros. 
• Mediante la respiración, tanto animales como plantas oxidarán estos hidratos de carbono para obtener energía y devolverán a la atmósfera el CO2.
• Fuente energetica primordial en la dieta humana

Funciones

- Energía -> Metabolismo

- Estructura -> Glucoproteínas y glucolípidos

- Reserva -> Glucógeno

- Respuesta inmunitaria -> Polisacáridos

- Regulación de temperatura -> Quema de glucosa 

Monosacáridos

- Azúcares + simples

- Glúcidos más simples, están formados por una sola molécula por lo que no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. 

- Poseen un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto.

- Se diferencian en 3 aspectos:

1) longitud de la cadena carbonada

2) presencia de grupo aldehído o cetona

3) esteroisómeria

- Si el grupo carbonilo es un aldehido, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa, por lo que químicamente se les denomina polidroxialdehídos y polihidroxicetonas.

- Los monosacáridos + pequeños son los que poseen 3 átomos de carbono y son llamados triosas; aquellos con cuartro, tetrosas; con cinco, pentosas; seis, hexosas y así sucesivamente. 

- Los sistemas de clasificación son combinados. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (aldehído de 6C), la ribosa es una aldopentosa (cetosa de 5C).

- Cada monosacárido posee un cierto número de isomeros. 

- Unidades monoméricas de todos los hidratos de carbono.

- Se sintetizan a partir de precursores que se obtienen de CO2 y el H2O por medio de la fotosíntesis. 

- Los organismos heterotrofos (animales) obtienen los monosacáridos a partir de los nutrientes. 

- Responden a la fórmula (CH2O)n encontrándose en un rango de 3 a 7 

- Químicamente los monosacáridos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas

- Su clasificación se basa atendiendo al grupo carbonilo (C = O), es decir, si este grupo es un aldehído (aldosas) o biene una cetona (cetosas), así como al número de átomos de carbonos.

- Según el número de carbonos; Los monosacáridos más pequeños se denominan triosas, y se indica si se trata de un aldehído o una cetona con el prefijo correspondiente. Así tendremos aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, aldohexosas, aldoheptosas y lo mismo con las cetosas; cetotriosas, cetotetrosas, etc.

- La glucosa es la + importante.

- Otras aldohexosas importantes son: manosa y galactosa.

- Son isómeros estructurales porque tienen la misma fórmula química pero se diferencian en la localización de sus átomos y grupos funcionales. 

- Presentan esteroísomeria debido a la presencia de carbonos asímetricos, es decir, son moléculas quirales (quiral = mano).

Oligosacáridos

- Compuestos constituidos por moléculas de monosácaridos unidos por enlaces glucosídicos. 

- La reacción entre un hidroxilo cualquiera de un monosacárido con el grupo OH del carbono anomérico (C-1 en aldosas y C-2 en cetosas) de un azúcar diferente, producirá la unión mediante un enlace O-glucosídico de los 2 monosacáridos; este tipo de enlace permitirá la extensión de la molécula, ya que quedará libre siempre un -OH del carbono anomérico para iniciar otro enlace O-glucosídico y podrá formar oligosacáridos o polisacáridos dependiendo de si se unen pocas o muchas unidades. Este tipo de enlace se denomina monocarbonílico, ya que solo uno de los -OH del enlace es aportado por un carbono anomérico.  Sin embargo, si la unión entre 2 monosacáridos se realiza aportando ambos azúcares su -OH del carbono anomérico se producirá un enlace dicarbonílico, imposibilitando que el disacárido siga extendiéndose, y perdiendo también su poder reductor.

- Comprenden aquellos hidratos de carbono que contienen de 3 a 9 moléculas de monosacáridos. 

Polisacáridos 

- Son cadenas, ramificadas o no, formadas por la polimerización de monosacáridos (o alguno de sus derivados) de más de 10 monosácaridos.

- Su función esta normalmente relacionada con la estructura o almacenamiento.

- Polisacáridos aldoglúcemicos o almodonáceos; corresponden a polisacáridos de reserva, más fácilmente hidrolizables y que corresponden a los denominados a-glucanos, es decir polímeros de monosacáridos unidos por enlaces glúcosidicos tipo a 1-4, degradables por las enzimas digestivas humanas y por lo tanto glucemicos o fuentes de glucosa para el organismo. 

- Principales polisacáridos glucemicos; Almidón, glucógeno y dextranos. 

- Polisacáridos no almidonaceos o no glucémicos; corresponden a los polisacáridos estructurales no a-glucanos, que consisten en un elevado número de monosácaridos unidos entre si por enlaces glucosídicos tipo a u otros no digeribles por enzimas humanas (celulosa).

Clasificación:
1) Por el número de carbonos
- Cetosas - cetona (por gpo. funcional)
- Aldosas - aldehído (por gpo. funcional)
- Triosas
- Tetrosas
- Pentosas
- Hexosas
- Heptosas 

2) Según su cadena compuesta por varios carbohidratos (monosacáridos)
- Monosacárido; Glucosa, galactosa, fructosa (1)
- Disacáridos; Lactosa, sacarosa, maltosa (2)
- Oligosacáridos; (3-10)
- Polisacáridos; Almidón, glucógeno (10) 

Por ejemplo:
a) Lactosa (compuesta por 2 monosacáridos galactosa)
b) Maltosa (compuesta por 2 monosacáridos glucosa)
c) Sacarosa (compuesta por 1 monosacárido de fructosa y 1 de glucosa)

Proyecciones:

1) Haworth (geométrica) : La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple. Recibe su nombre del químico inglés Sir Walter Norman Haworth. Tiene las siguientes características:

• El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono anomérico

• Los átomos de hidrógeno en los carbonos son también implícitos. En el ejemplo, los carbonos 1 a 6 tienen átomos de hidrógeno no representados.
• Las líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4 estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del observador.
• Proyeccion haworth; En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

Estructura química de la alda-D-glucosa

Forma en hexagono recibe el nombre de: Piranosa

Forma en pentagono recibe el nombre de: Furanosa

2) Proyección de Fischer (lineal) : En 1891, Emil Fischer sugirió un método basado en la proyección de un átomo de carbono tetraédrico sobre una superficie plana. En las proyecciones de Fischer la molécula se orienta de forma que los enlaces verticales del centro estereogénico se alejan de nosotros y los enlaces horizontales se acercan a nosotros. La proyección de los enlaces sobre el papel es una cruz, en la cual el C estereogénico se encuentra en el centro.